เชกสเปียร์เป็นส่วนหนึ่งของทีมโค้ชภายใต้การคุมทีมของเคลาดิโอ รานิเอรี เมื่อเลสเตอร์คว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกในปี 2559 และรับตำแหน่งกุนซือเมื่อกุนซือชาวอิตาลีถูกไล่ออกในปีถัดมา Smith กล่าวว่า ฉันมีความสุขมากที่มีโอกาสนำทีมในช่วงสัปดาห์สุดท้ายของฤดูกาลนี้  ปีศาจแดง ความท้าทายที่อยู่ตรงหน้าเรานั้นชัดเจน แต่ตัวฉันเองและทีมฝึกสอนของฉันเคยมีประสบการณ์มาก่อนและด้วยคุณภาพ ในทีมชุดนี้และจำนวนเกมที่เหลือ มันทำได้อย่างมาก